到了宋代，随着印刷术的广泛使用，连环画的形式由画像石、壁画向写本、图书转移。有插图的书本大量出现，插图的内容生动的表现了书本的精彩内容，受到读者的欢迎。宋嘉祐八年刊刻的《列女传》是早的多幅故事插图，连环画的形式已大致成型。截止2018年，中国国家图书馆保存的明代万历二十年的《孔子圣迹图》刻本，就是全本大副白描的图画，详细描绘了孔子的一生。
清末，石印技术的发展让图画的印刷更为方便，连环画这一形势也受到了更大的推广。光绪十年（1884年），《申报》馆为增加新闻的可读性，出版了新闻连环画《点石斋画报》，内容涉及当时的时政新闻，随报赠送。因为那个时期摄影作品很少，这些新闻图画侧重纪实，有许多内容反映了机械文明的新事物和当时的风俗街景。这些内容已经成为反映那个时代的直接的史料。后来随着摄影事业的发达，这种形式的时效性已经无法能及，也就逐渐消亡了。1899年，上海文艺书局出版了石印的《〈三国志演义〉全图》，这是部用连环画的形式来表现文学原著内容的作品。
曹涵美原名张美宇，是张光宇的二弟。1934年2月，上海《时代漫画》杂志创刊，曹首创在该刊画连环《金瓶梅》插图，每期一幅，并采用上图下文的形式配以《词话》本中的摘录，引起了社会上的广泛注意。不久，即出版了曹画的集。原计划一集集出下去，但1937年7月抗战爆发，刊物停办，连载中止。曹涵美创作连环画《金瓶梅》的势头并未稍减，先由《新中国报》发表，后结集出版。他画这部600幅画面的作品历时十年，前后风格变化很大。前期绘制手法传统，布景过于庞杂，人物不够突出，笔调柔软，缺少力度；后期线条挺拔老练，背景删繁就简，人物栩栩如生，有些场景参照了西洋素描笔法，颇具立体感。当时便有名家对他有“三易其作风，一笔不苟，独运匠心，一纸稿成，审视不再，偶有不如意笔，必毁重绘”的评价。万籁鸣、汪曼云等名画家对之曾有过高度称赞，董天野为之写道：“有血有肉、活生生的构图，确是一种惊奇的发现。”贺天健曾著文曰：“曹君涵美，余老友也。工人物、铁线游丝。上规李龙眠、钱舜举，下法仇实父、改七芗，且自成一家。所作《金瓶梅》本事图，工致精能，吴友如无其秀也。”由于众所周知的原因，这部连环画史上的杰作后来便没有再版过。
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